Miscellaneous Tips and Hints 〜RDKit 直訳 Day22〜
（12/30追記）試訳をまとめたテストサイトを作成しました。よろしければご参照ください。
こちらはRDKit直訳 Advent Calendar 2018 - Adventar 22日目の記事です。基本的な進め方は1日目の記事をご覧ください。
本日の訳出に困った用語
inertia: 慣性
principal moment of inertia: 主慣性モーメント
以下、訳
雑多なテクニックとヒント(Miscellaneous Tips and Hints)
[Link] https://www.rdkit.org/docs/GettingStartedInPython.html#miscellaneous-tips-and-hints
ChemかAllChemか(Chem vs AllChem)
[Link] https://www.rdkit.org/docs/GettingStartedInPython.html#chem-vs-allchem
"基本的な"化学に関する機能の大部分(例: 分子の読み込み・書き出し、部分構造検索、分子を綺麗に整える、など)はrdkit.Chemモジュールに入っています。より発展的で、使用頻度が低い機能はrdkit.Chem.AllChemに入っています。両者の違いは、操作を開始するまでのスピードを速くするか、それともインポートの回数を少なくするかにあります。2、3の分子を読み込んだり、書き出したりすることに興味があるだけなら、2Dの分子を3Dにするライブラリーや力場の実装を読み込むのは無駄です。もしChem/AllChemの選択が煩わしいなら、pythonの"import ... as ..."構文を使ってストレスをなくすことができます：
[link] rdkit.Chem
[link] rdkit.Chem.AllChem
>>> from rdkit.Chem import AllChem as Chem >>> m = Chem.MolFromSmiles('CCC')
SSSR問題(The SSSR Problem)
[Link] https://www.rdkit.org/docs/GettingStartedInPython.html#the-sssr-problem
他の人たちが、私が意図していたよりも大きなエネルギーと雄弁さでわめき出したように、分子の「最小の環構造の最小のセット(smallest set of smallest rings:SSSR)」の定義は一つではありません。対称性の高い分子では"本当の"SSSRで得られる結果は魅力的ではありません。例えばキュバンのSSSRは環構造を5つとしますが、"明らかに"6つあります。この問題は、対称的な結果を返す、「最小の環構造の（最小ではなく）小さいセット」のアルゴリズムを実装することで修正することができます。これがRDKitで用いている手法です。
分子に含まれるSSSR 環構造の数を数えることができると役に立つこともあるので、rdkit.Chem.rdmolops.GetSSSR()関数が提供されていますが、これはSSSRの数を返すだけで、潜在的に一意ではない環構造のセットを返すわけではありません。
[link] rdkit.Chem.rdmolops.GetSSSR()
利用可能な記述子のリスト(List of Available Descriptors)
[Link] https://www.rdkit.org/docs/GettingStartedInPython.html#list-of-available-descriptors
| 記述子/記述子のファミリー | 注釈 | 言語 |
|---|---|---|
| Gasteiger/Marsili Partial Charges | Tetrahedron 36:3219-28 (1980) | C++ |
| BalabanJ | Chem. Phys. Lett. 89:399-404 (1982) | Python |
| BertzCT | J. Am. Chem. Soc. 103:3599-601 (1981) | Python |
| Ipc | J. Chem. Phys. 67:4517-33 (1977) | Python |
| HallKierAlpha | Rev. Comput. Chem. 2:367-422 (1991) | C++ |
| Kappa1 - Kappa3 | Rev. Comput. Chem. 2:367-422 (1991) | C++ |
| Chi0, Chi1 | Rev. Comput. Chem. 2:367-422 (1991) | Python |
| Chi0n - Chi4n | Rev. Comput. Chem. 2:367-422 (1991) | C++ |
| Chi0v - Chi4v | Rev. Comput. Chem. 2:367-422 (1991) | C++ |
| MolLogP | Wildman and Crippen JCICS 39:868-73 (1999) | C++ |
| MolMR | Wildman and Crippen JCICS 39:868-73 (1999) | C++ |
| MolWt | C++ | |
| ExactMolWt | C++ | |
| HeavyAtomCount | C++ | |
| HeavyAtomMolWt | C++ | |
| NHOHCount | C++ | |
| NOCount | C++ | |
| NumHAcceptors | C++ | |
| NumHDonors | C++ | |
| NumHeteroatoms | C++ | |
| NumRotatableBonds | C++ | |
| NumValenceElectrons | C++ | |
| NumAmideBonds | C++ | |
| Num{Aromatic,Saturated,Aliphatic}Rings | C++ | |
| Num{Aromatic,Saturated,Aliphatic}{Hetero,Carbo}cycles | C++ | |
| RingCount | C++ | |
| FractionCSP3 | C++ | |
| NumSpiroAtoms | スピロ原子の数 (正確に一つの原子を共有する環構造の間で共有されている原子) |
C++ |
| NumBridgeheadAtoms | 橋頭位原子の数 （少なくとも二つの結合を共有する環構造の間で共有されている原子） |
C++ |
| TPSA | J. Med. Chem. 43:3714-7, (2000) 原文献との違いはthe RDKi bookのセクションを参照 |
C++ |
| LabuteASA | J. Mol. Graph. Mod. 18:464-77 (2000) | C++ |
| PEOE_VSA1 - PEOE_VSA14 | 部分電荷と表面積の寄与を使ったMOEタイプの記述子 http://www.chemcomp.com/journal/vsadesc.htm |
C++ |
| SMR_VSA1 - SMR_VSA10 | MRの寄与と表面積の寄与を使ったMOEタイプの記述子 http://www.chemcomp.com/journal/vsadesc.htm |
C++ |
| SlogP_VSA1 - SlogP_VSA12 | LogPの寄与と表面積の寄与を使ったMOEタイプの記述子 http://www.chemcomp.com/journal/vsadesc.htm |
C++ |
| EState_VSA1 - EState_VSA11 | EStateインデックスと表面積の寄与を使ったMOEタイプの記述子(RDで開発され、CCGペーパーには記述されていない) | Python |
| VSA_EState1 - VSA_EState10 | EStateインデックスと表面積の寄与を使ったMOEタイプの記述子(RDで開発され、CCGペーパーには記述されていない) | Python |
| MQNs | Nguyen et al. ChemMedChem 4:1803-5 (2009) | C++ |
| Topliss fragments | $(RDBASE)/Data/FragmentDescriptors.csv のSMARTS定義のセットを使った実装 | Python |
| Autocorr2D | 2017.09リリースで新しく導入 Todeschini and Consoni “Descriptors from Molecular Geometry” Handbook of Chemoinformatics http://dx.doi.org/10.1002/9783527618279.ch37 |
C++ |
利用可能な3D記述子のリスト(List of Available 3D Descriptors)
[Link] https://www.rdkit.org/docs/GettingStartedInPython.html#list-of-available-3d-descriptors
これらは全て分子が３次元のコンフォマーをもつことを必要とします。
| 記述子/記述子のファミリー | 注釈 | 言語 |
|---|---|---|
| Plane of best fit (PBF) | Nicholas C. Firth, Nathan Brown, and Julian Blagg, JCIM 52:2516-25 | C++ |
| PMI1, PMI2, PMI3 | 主慣性モーメント | C++ |
| NPR1, NPR2 | 標準化された主モーメントの比 Sauer and Schwarz JCIM 43:987-1003 (2003) |
C++ |
| Radius of gyration | G. A. Arteca “Molecular Shape Descriptors” Reviews in Computational Chemistry vol 9 http://dx.doi.org/10.1002/9780470125861.ch5 |
C++ |
| Inertial shape factor | Todeschini and Consoni “Descriptors from Molecular Geometry” Handbook of Chemoinformatics http://dx.doi.org/10.1002/9783527618279.ch37 |
C++ |
| Eccentricity | G. A. Arteca “Molecular Shape Descriptors” Reviews in Computational Chemistry vol 9 http://dx.doi.org/10.1002/9780470125861.ch5 |
C++ |
| Asphericity | A. Baumgaertner, “Shapes of flexible vesicles” J. Chem. Phys. 98:7496 (1993) http://dx.doi.org/10.1063/1.464689 |
C++ |
| Spherocity Index | Todeschini and Consoni “Descriptors from Molecular Geometry” Handbook of Chemoinformatics http://dx.doi.org/10.1002/9783527618279.ch37 |
C++ |
| Autocorr3D | 2017.09リリースで新しく導入。 Todeschini and Consoni “Descriptors from Molecular Geometry” Handbook of Chemoinformatics http://dx.doi.org/10.1002/9783527618279.ch37 |
C++ |
| RDF | 2017.09リリースで新しく導入。 Todeschini and Consoni “Descriptors from Molecular Geometry” Handbook of Chemoinformatics http://dx.doi.org/10.1002/9783527618279.ch37 |
C++ |
| MORSE | 2017.09リリースで新しく導入。 Todeschini and Consoni “Descriptors from Molecular Geometry” Handbook of Chemoinformatics http://dx.doi.org/10.1002/9783527618279.ch37 |
C++ |
| WHIM | 2017.09リリースで新しく導入。 Todeschini and Consoni “Descriptors from Molecular Geometry” Handbook of Chemoinformatics http://dx.doi.org/10.1002/9783527618279.ch37 注意 DRAGONを使って求めたこれらの記述子の値を正確に再現するには十分な情報が手にはいりません。 我々はこれが近い実装と信じています。 |
C++ |
| GETAWAY | 2017.09リリースで新しく導入。 Todeschini and Consoni “Descriptors from Molecular Geometry” Handbook of Chemoinformatics http://dx.doi.org/10.1002/9783527618279.ch37 注意 DRAGONを使って求めたこれらの記述子の値を正確に再現するには十分な情報が手にはいりません。 我々はこれが近い実装と信じています。 |
C++ |
利用可能なフィンガープリントのリスト(List of Available Fingerprints)
[Link] https://www.rdkit.org/docs/GettingStartedInPython.html#list-of-available-fingerprints
| フィンガープリントのタイプ | 注釈 | 言語 |
|---|---|---|
| RDKit | 分子サブグラフのハッシュ化に基づくDaylight類似のフィンガープリント | C++ |
| Atom Pairs | JCICS 25:64-73 (1985) | C++ |
| Topological Torsions | JCICS 27:82-5 (1987) | C++ |
| MACCS keys | 166の公開キーを使いSMARTSで実装 | C++ |
| Morgan/Circular | ECFP/FCFPフィンガープリントに類似した、Morganアルゴリズムに基づくフィンガープリント JCIM 50:742-54 (2010). |
C++ |
| 2D Pharmacophore | ファーマコフォアポイント間のトポロジカルな距離を使用 | C++ |
| Pattern | 部分構造探索に最適化されたトポロジカルなフィンガープリント | C++ |
| Extended Reduced Graphs | JCIM 46:208-20(2006)で提案されたStieflらによるErGフィンガープリントから派生 注意: これらの関数は通常のフィンガープリントタイプではなくfloat型のアレイを返す |
C++ |
Morganフィンガープリントで使われているフィーチャーの定義(Feature Definitions Used in the Morgan Fingerprints)
これらはGobbi, A. & Poppinger, D. “Genetic optimization of combinatorial libraries.” Biotechnology and Bioengineering 61, 47-54 (1998)に記載されている定義を用いて作られています。
| フィーチャー | SMARTS |
|---|---|
| Donor | [$([N;!H0;v3,v4&+1]),$([O,S;H1;+0]),n&H1&+0] |
| Acceptor | [$([O,S;H1;v2;!$(*-*=[O,N,P,S])]),$([O,S;H0;v2]),$([O,S;-]),$([N;v3;!$(N-*=[O,N,P,S])]),n&H0&+0,$([o,s;+0;!$([o,s]:n);!$([o,s]:c:n)])] |
| Aromatic | [a] |
| Halogen | [F,Cl,Br,I] |
| Basic | [#7;+,$([N;H2&+0][$([C,a]);!$([C,a](=O))]),$([N;H1&+0]([$([C,a]);!$([C,a](=O))])[$([C,a]);!$([C,a](=O))]),$([N;H0&+0]([C;!$(C(=O))])([C;!$(C(=O))])[C;!$(C(=O))])] |
| Acidic | [$([C,S](=[O,S,P])-[O;H1,-1])] |
12/22/2018
このブログ記事のライセンス
以上はRDKit Documentationの試訳です。
ライセンスはCC BY-SA 4.0で、Greg Landrum氏の功績の元に作成しています。
Creative Commons — Attribution-ShareAlike 4.0 International — CC BY-SA 4.0
